2004–2008: Khởi đầu với VTV – Bài hát tôi yêu; phát hành album và tham gia diễn xuất

Vào năm 2004, Lê Kiều Như được mời làm người mẫu ảnh độc quyền cho hãng Panasonic tại Tokyo, Nhật Bản. Album đầu tay của cô, Giấc mộng, cũng được hãng cùng Tokyo Disneyland hỗ trợ về kinh phí và phát hành.[3] Năm 2005, cô được nhiều người biết đến sau khi hát chính cho video âm nhạc "Anh" của nhạc sĩ Trần Huân và lọt vào 10 video clip được khán giả yêu thích tại VTV – Bài hát tôi yêu.[3][6][7] Năm 2006, hai album lần lượt là Nửa hồn thương đau và Tình do Nguyễn Nhất Huy sáng tác và Lê Kiều Như thể hiện đã được phát hành. Cô cũng là ca sĩ hát ca khúc chủ đề cho bộ phim Ngũ quái Sài Gòn; cô cùng Nhất Huy sau đó được chọn là hai gương mặt tiêu biểu của tỉnh Cà Mau, Cần Thơ trong chương trình truyền hình trực tiếp của nhiều đài truyền hình tại Đồng bằng sông Cửu Long.[5]

Lê Kiều Như lần đầu tham gia diễn xuất khi đóng hai vai chính cho bộ phim điện ảnh Chuông reo là bắn của đạo diễn Trương Dũng, do Hãng phim Giải Phóng phối hợp với Đào Thu Film sản xuất, và bộ phim truyền hình Ghen,[8] cùng phát hành năm 2007.[9][10] Trong năm này cô cũng góp mặt trong album Hãy bên nhau của Trần Huân.[11] Năm 2008, cô tham gia vào vai diễn trong bộ phim truyền hình Mùa chim én xôn xao chiếu trên kênh HTV9[12][13] và đóng cặp với ca sĩ Nguyên Vũ trong Những cuộc tình trắng đen.[14][15] Cô cùng Nhất Huy từng làm đại sứ cho chương trình Việt Nam – Vẻ đẹp tiềm ẩn trên kênh VTV1.[16]

2009–2014: "Đừng yêu em", những bộ ảnh chụp gây tranh cãi và Sợi xích

Năm 2009, Lê Kiều Như chính thức trở lại lĩnh vực ca hát khi thể hiện ca khúc "Đừng yêu em" do Chương Đức sáng tác, trong chương trình Thế giới Vpop tổ chức ghi hình tại Nhà hát Bến Thành. Phần trình diễn trên sau đó đã bị coi là "thảm họa" và được xếp vào "Ba ca khúc kinh khủng nhất của làng nhạc Việt 2009" do cộng đồng mạng bình chọn cùng với "Teen vọng cổ" của Vĩnh Thuyên Kim và "Da nâu" của Phi Thanh Vân, đồng thời gắn liền với sự nổi tiếng của cô về sau này.[17][18][19] Nhiều người xem đánh giá ca khúc là "nhảm nhí", được thể hiện một cách "ngọng nghịu, luyến láy như hát cải lương", ngoài ra còn so sánh giọng hát của cô "léo nhéo như mèo kêu"[18][19] và thậm chí xưng danh thành "thảm họa nhạc Việt".[20] Bản thân bài hát đã được chế lại trong MV “Liên Khúc Thảm Họa V-Pop” của Duy Khiêm cùng hai người bạn, đăng tải lên trên mạng và thu hút hơn 200.000 lượt xem chỉ sau vài ngày.[21] Cô sau đó tiếp tục cho ra mắt thêm ca khúc "Tình yêu hoa hồng" và nhận phải phản ứng gay gắt từ người nghe.[17]

Thời điểm này Lê Kiều Như cũng được biết đến nhiều với tư cách là người mẫu ảnh cho nhiều bộ ảnh khác nhau. Việc theo đuổi hình tượng quyến rũ trong các bộ ảnh chụp khỏa thân và bán khỏa thân khiến cô phải chịu tranh cãi.[4] Nhiều ý kiến đã chỉ trích Lê Kiều Như về việc lạm dụng khoe thân quá mức để nhanh chóng nổi tiếng, cô cũng được coi là một "biểu tượng sexy" trên màn ảnh.[22][23] Bộ ảnh chụp "Lạc Tiên" của cô từng vướng phải nghi vấn khi bị cho là sao chép từ bộ ảnh của Trương Hinh Dư thực hiện một năm trước thời điểm bộ ảnh trên ra đời.[17][24][25] Nguyên chủ tịch Hội Nghệ sĩ Nhiếp ảnh Việt Nam, ông Chu Chí Thành, đã nhận xét bộ ảnh là "hết sức bất bình thường" và thậm chí còn đánh giá một số bức ảnh là "tạo ra cảm giác không bình thường về cái đẹp".[17] Cô còn được ghi nhận như là một trong những người đã góp phần tạo nên trào lưu tung ảnh "nóng" của các người mẫu, sao Việt về sau này.[26][27][28]

Vào năm 2010, cuốn tiểu thuyết đầu tay của cô dài 188 trang[29] với tựa đề Sợi xích, do Nhà xuất bản Hội nhà văn liên kết cùng Công ty Youbooks xuất bản,[30][31] đã được ra mắt, có nội dung kể về cuộc sống của một cô gái với người chồng bị bệnh yếu sinh lý. 20 bức ảnh "nóng" của cô cũng được đưa vào cuốn sách.[31][32][33] Buổi họp báo ra mắt tiểu thuyết tổ chức vào ngày 12 tháng 3 cùng năm tại Thành phố Hồ Chí Minh và tác phẩm dự kiến sẽ phát hành vào ngày 22 tháng 3 với số lượng bản in là 2000,[29][34] nhận về nhiều ý kiến trái chiều từ độc giả.[22][35][36] Sự kiện ra mắt tiểu thuyết đã tạo nên một làn sóng phản ứng từ người đọc, với đa số đánh giá đều là tiêu cực sau khi một số trích đoạn của tiểu thuyết được đăng tải lên mạng vì cách hành văn "quá tệ", lời thoại "ngây ngô", tình tiết phi lý,[37] đồng thời gọi tác phẩm là "dâm thư".[31][36][38] Cuốn sách sau đó bị nhà xuất bản ra văn bản đề nghị ngưng phát hành vài ngày trước ngày ấn định xuất bản sau phản ứng từ dư luận.[29][39] Cùng năm, cô cũng phát hành cuốn sách thiếu nhi với tựa đề Công chúa Chim Sâu và hoàng tử Mèo và nhận phải sự phản đối từ người đọc.[40][41] Lê Kiều Như vẫn tiếp tục sự nghiệp văn chương bằng việc thông báo sẽ xuất bản hai cuốn tiểu thuyết với chủ đề tương tự do cô viết nhưng chưa có kế hoạch xuất bản cụ thể.[42][43] Vào tháng 7 năm 2013, Lê Kiều Như đã thuê luật sư đâm đơn kiện Apple đòi bồi thường 100.000 USD khi cuốn sách của cô bị rao bán trên App Store với giá 29,99 USD, đồng thời cho biết sẽ khởi kiện tại tòa án của Mỹ.[44][45] Đến ngày 20 tháng 7 cùng năm, Apple hồi âm lại sự việc bằng một bức thư điện tử, trong đó thông báo đã gỡ bỏ nội dung truyện khỏi nền tảng và cho biết sẽ không chịu trách nhiệm cho sự việc vì chỉ là bên trung gian cho việc phát hành truyện trên ứng dụng.[46][47] Năm 2014, cô thông báo Sợi xích đã được một đối tác người Nhật Bản mua bản quyền chuyển thể thành phim điện ảnh.[48][49]

2014–2017: Hoạt động sau đó và lui về "ở ẩn"

Năm 2014, Lê Kiều Như đóng vai trò sản xuất trong bộ phim ca nhạc Người câm biết hát, chuyển thể từ tiểu thuyết Sơi xích của cô,[50][51] và album Phút cuối hợp tác cùng cố danh ca Duy Quang, hai tháng trước khi ông qua đời.[52] Năm 2015, cô đã cùng chồng sản xuất và ra mắt video âm nhạc đầu tiên trong sự nghiệp ca hát của mình mang tên "Giọt lệ của lá".[53][54] Cô cũng tiếp tục tung ra một bộ ảnh chụp body painting và chụp khỏa thân lấy lông chim che ngực, "gây sốc" cho người xem.[55][56] Vào năm 2017, Lê Kiều Như bị cáo buộc khi liên quan đến các video của kênh YouTube thiếu nhi Spiderman Frozen Marvel Superhero với nội dung phản cảm và mang yếu tố người lớn. Cô sau đó đã lên tiếng thanh minh, nói rằng bản thân không tham gia vào việc sản xuất video trên, đồng thời cho biết cô cũng có sản xuất các nội dung có chủ đề tương tự nhưng không hề mang tính dung tục.[57][58] Đại diện của Bộ Thông tin và Truyền thông sau đó đã lên tiếng xác nhận cô không liên quan đến vụ việc này.[59] Sau một thời gian hoạt động, Lê Kiều Như được cho là "biệt tích" khỏi giới giải trí và không còn được nhiều người chú ý.[60] Cô cho biết bản thân đã lui về "ở ẩn" để chăm sóc gia đình từ năm 2017.[61][62]